What’s up? – 「元気?」「どうしてる？」という意味で、非常にカジュアルな挨拶として使われます。
Hey, John! What’s up?

Cool – 「かっこいい」「すごいね」という感嘆を表す際に使用します。また、「わかった」「OK」という意味でも使われることがあります。
That new movie was really cool!

Hang out – 「遊ぶ」「時間を過ごす」という意味で、友達とリラックスした時間を過ごす際に使います。
Do you want to hang out this weekend?

Kind of – 「ちょっと」「ある程度」という意味で、物事をあいまいに表現する時に用いられます。
I’m kind of tired today.

No worries – 「気にしないで」「問題ないよ」という意味で、相手を安心させる時に使います。
No worries, take your time!

My bad – 「私のミスです」「ごめんね」と謝罪する際に用いられる表現です。
Oh, my bad! I forgot to call you.

For real? – 「本当に？」「マジで？」と驚きや確認の意味で使われます。
You got the job? For real?

Gonna – 「going to」の口語形で、「～するつもりだ」と未来の行動を表す時に使います。
I’m gonna go shopping later.

Wanna – 「want to」の口語形で、「～したい」と願望を表す時に使います。
Do you wanna watch a movie?

Y’all – 「you all」の短縮形で、主にアメリカ南部で使われる「みんな」「皆さん」という意味です。
Are y’all coming to the party?

Dunno – 「don’t know」の口語形で、「知らない」「わからない」という意味です。
Where is he? Dunno.

Awesome – 「素晴らしい」「最高」という意味で、何かがとても良い時に使います。
That concert was awesome!

Bummer – 「残念なこと」「ついてない」という意味で、失望や不満を表す際に使います。
It’s raining and the event is cancelled, bummer.

Chill – 「リラックスする」という意味で、また「冷静に」という命令形で使うこともあります。
Just chill, everything will be fine.

Freak out – 「パニックになる」「怖がる」という意味で、強い感情や反応を表す時に用います。
She freaked out when she saw the spider.

これらの表現を覚えておくと、英語での日常会話がよりスムーズに、そして自然に行えるようになります。日々の会話の中でこれらのフレーズを積極的に使ってみてください。